Peter, một nhà soạn nhạc có tính tình yếu đuối, bị người yêu lâu năm, Sarah Marshall – ngôi sao của chương trình truyền hình, bỏ rơi. Anh tuyệt vọng, chán nản, bất cần cho đến khi người em trai Brian gợi ý anh nên đi xa. Peter quyết định đến Oahu, một hòn đảo nhỏ thuộc Hawaii. Tại đây, thật trùng hợp, anh gặp Sarah và người tình mới của cô, Aldous, một ca sĩ nhạc rock. Thế là, chàng Peter tội nghiệp của chúng ta lại trở về với nỗi buồn chán của mình cho đến khi anh gặp Rachel, một thủ quỹ của khách sạn nơi anh nghỉ. Peter bắt đầu tìm lại cuộc sống và ý nghĩa của tình yêu.