Bộ phim mở đầu với cảnh Monty Brogan (Edward Norton) bị cảnh sát bắt vì tội tàng trữ và có ý định buôn bán heroin. Với tội danh đó, anh ta bị tòa án tuyên phạt 7 năm tù. Trong ngày tự do cuối cùng trước khi chấp hành án tù, Brogan quyết định đi dạo khắp thành phố New York, nơi anh sinh ra và lớn lên, cùng với người cha (Brian Cox), 2 chàng bạn thân Jacob Elinsky (Philip Seymour Hoffman), Frank Slaughtery (Barry Pepper) và cô bạn gái Naturelle Riviera (Rosario Dawson).

Trong suốt một ngày lang thang khắp thành phố rồi tiệc tùng chia tay thâu đêm, Brogan đã ôn lại cuộc đời mình, điểm lại những sự kiện biến anh từ một người lương thiện trở thành kẻ buôn bán ma túy. Quan trọng hơn, anh phải suy tính làm cách nào để có thể tồn tại được ở trong tù. Khi ánh bình minh của ngày mới sắp bắt đầu, chỉ còn lại Brogan với chú chó thân yêu ngồi ở chiếc ghế tại quảng trường, suy ngẫm về tương lai…